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酰氯是什么

發(fā)布日期:2019-08-16 16:30:21 訪問次數(shù):2451

酰氯是什么

  酰氯是指含有羰基氯官能團(tuán)的化合物,屬于酰鹵的一類,是羧酸中的羥基被氯替換后形成的羧酸衍生物。zui簡(jiǎn)單的酰氯是甲酰氯,但甲酰氯非常不穩(wěn)定,不能像其他酰氯一樣通過甲酸與氯化試劑反應(yīng)得到。常見的酰氯有:乙酰氯、苯甲酰氯、草酰氯、氯乙酰氯、三氯乙酰氯等。

  低級(jí)酰氯是有刺鼻氣味的液體,高級(jí)的為固體。由于分子中沒有締合,酰氯的沸點(diǎn)比相應(yīng)的羧酸低。酰氯不溶于水,低級(jí)的遇水分解。由于氯有較強(qiáng)的電負(fù)性,在酰氯中主要表現(xiàn)為強(qiáng)的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng),而與羰基的共軛效應(yīng)很弱,因此酰氯中C-Cl鍵并不比氯代烷中C-Cl鍵短。

酰氯

  氯化鐵或氯化鋁等路易斯酸催化時(shí),酰氯可以與芳香化合物發(fā)生親電芳香取代反應(yīng)(傅-克反應(yīng)),生成芳香酮。反應(yīng)的機(jī)理為:
  一個(gè)類似的反應(yīng)是Nenitzescu反應(yīng)(或稱Nenitshesku反應(yīng)),是用酰氯與烯烴在路易斯酸作用下反應(yīng)生成酮。機(jī)理是酰基正離子先與烯烴發(fā)生親電加成生成碳正離子,由于羰基α-氫很活潑,因此消除質(zhì)子便得到不飽和酮。
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